Pemanfaatan Lignin dari Limbah Industri Kertas dan Serbuk Gergaji untuk Pembuatan Turunan Antibiotik C-9154

Jumina, Dwi Siswanta, dan AK Zulkarnain
Jurusan Kimia, Universitas Gadjah Mada

Industri pulp kertas dan kayu lapis merupakan 2 jenis industri yang berkembang pesat di Indonesia. Industri pulp menghasilkan limbah berupa lindi hitam dan industri kayu lapis menghasilkan serbuk gergaji yang banyak mengan-dung lignin (15-35%). Mengingat tingginya volume limbah yang mengandung lignin di dalam negeri, maka akan sangat menguntungkan sekiranya limbah tersebut dapat diubah menjadi produk yang lebih berdaya guna. Lignin telah lama dimanfaatkan di negara-negara Barat untuk pembuatan vanilin. Metode baku untuk mengubah lignin menjadi vanilin pun mudah ditemukan dalam pustaka. Berdasarkan struktur kimianya, vanilin mungkin dapat diubah menjadi turunan antibiotik C-9154. Antibiotik C-9154 sendiri merupakan antibiotik berspektrum luas (MIC 10-100 mcg/ml) yang dihasilkan lewat proses fermentasi. Namun, antibiotik ini kurang berkembang dan belum diproduksi secara komersial akibat efisiensi produksinya yang rendah (0.02%).


Penelitian ini bertujuan menemukan metode yang efisien untuk pengubahan lignin menjadi turunan antibiotik C-9154. Di samping itu, juga diupayakan penganekaragaman struktur antibiotik C-9154. Pembuatan turunan antibiotik C-9154 dari lignin secara umum dibagi dalam 2 tahap. Pertama, pengubahan lignin menjadi vanilin sesuai dengan prosedur Hartley, dan kedua, transformasi vanilin menjadi turunan antibiotik C-9154.


Lignin berbentuk padatan amorf dan berwama coklat dengan rendemen 17.5% (b/v) dapat diperoleh melalui pengasaman menggunakan HCl pekat terhadap cairan limbah pekat PN Kertas Leces Probolinggo. Di sisi lain, lignin berwarna coklat tua juga berbentuk padatan amorf dapat diperoleh dari serbuk gergaji yang berasal dari kayu Kalimantan dengan rendemen 36% berdasar prosedur Klason, dan 8% berdasar cara Pepper. Degradasi oksidatif lignin menjadi vanilin dikerjakan menggunakan campuran NaOH 0.2N dan nitrobenzena dengan nisbah volume 16:1 dalam reaktor tertutup pada suhu 160°C selama 2 jam. Dari 1.0 g lignin diperoleh 0.68 g produk kotor yang berdasar data kromatografi gas-spektrometer massa (GC-MS) mengandung 3 komponen utama, yaitu p-hidroksibenzaldehida (tR 12.92 menit, 22%, m/z 122), vanilin (tR 13.13 menit, 19%, m/z 152) dan 3,5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehida (tR 16.66 menit, 5%, m/s 182). Vanilin dari campuran produk tersebut selanjutnya dipisahkan dengan kromatografi kolom menggunakan fase diam silika gel dan eluen diklorometana.
Pengubahan vanilin menjadi turunan antibiotik C-9154 telah dicoba dengan beberapa metode. Dari berbagai metode yang telah dicoba, hasil terbaik dicapai dengan rangkaian reaksi berikut: (1) alkilasi vanilin dengan dietil sulfat, (2) konversi etil vanilin yang diperoleh dengan HO-NH2 menjadi oksim terkait, (3) reduksi derivat benzaldoksim hasil tahap 2 dengan Na/etanol, (4) kondensasi 4-etoksi-3-metoksibenzilamina hasil dengan maleat anhidrida, dan (5) esterifikasi asam karboksilat hasil tahap 4 dengan etanol. Efektivitas metode ini terlihat bukan hanya dari tingginya rendemen hasil pada setiap langkahnya (>70%) tetapi juga dari kemudahan dan keandalan proses reaksinya yang hampir selalu dapat diulang sekalipun dalam skala relatif besar (~30 g). Walaupun kerangka karbon samping dari produk akhir kekurangan satu gugus C=O jika dibandingkan dengan struktur C-9154, data uji khasiat hayati menunjukkan bahwa keberadaan gugus C=O tersebut tidak mutlak.


Prinsip reaksi tersebut telah digunakan pula untuk pembuatan turunan antibiotik C-9154 dalam bentuk senyawa diester. Dalam hal ini, rangkaian reaksi terdiri atas (1) alkilasi vanilin dengan dietilsulfat, (2) reduksi etil vanilin hasil dengan LiBH4, (3) kondensasi 4-etoksi-3-metoksibenzil alkohol yang diperoleh dengan maleat anhidrida, dan (4) esterifikasi bentuk asam turunan C-9154 hasil tahap 3 dengan etanol. Percobaan ini memuaskan dengan rendemen di atas 70% untuk setiap langkahnya.


Khasiat antimikrob dari turunan antibiotik C-9154 yang diperoleh diuji menggunakan Staphyllococcus aureus dan Escherichia coli. Hasil pengukuran konsentrasi hambat minimum (MIC) dengan pembanding metanol dalam air dan keempat turunan C-9154 hasil sintesis menunjukkan khasiat dengan kekuatan berbeda. Dua senyawa yang merupakan bentuk asam turunan C-9154 hanya memperlihatkan efek hambatan lemah (MIC 1500-3000 mcg/ml), sedangkan senyawa yang merupakan bentuk etil ester menunjukkan efek hambatan yang cukup nyata (MIC 400-1000 mcg/ml) walaupun belum sekuat efek hambatan dari antibiotik C-9154 standar (MIC 10-100 mcg/ml). Terjadi peningkatan khasiat antimikrob sekitar 3-4 kali dari senyawa bergugus asam menjadi senyawa bentuk etil ester.


Mengingat tingginya tingkat efektivitas jalur sintesis yang telah ditemukan dan cukup mudahnya menganekaragamkan struktur produk, upaya mendapatkan turunan yang memiliki khasiat antimikrob cukup tinggi di masa depan sangat terbuka. Penelitian selanjutnya perlu diarahkan pada penggunaan senyawa yang diperoleh sebagai bahan antiseptik.

Adopted by @_pararaja from Hibah Bersaing VII

6 thoughts on “Pemanfaatan Lignin dari Limbah Industri Kertas dan Serbuk Gergaji untuk Pembuatan Turunan Antibiotik C-9154

  1. makasih atas infonya…mmm kalo boleh bisa di post kan tentang kandungan lignin pada limbaih kina..terimakasih sebelumnya..

  2. salam kenal. saya mau tanya, anda menulis artikel ini sumbernya apa? artikel ini bagus dan ingin lebih mendalaminya.

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s